Castell i'r gogledd o bentref Rhaglan yn Sir Fynwy yw Castell Rhaglan (neu Castell Ysgiwfrith). Mae'n nodweddiadol o gestyll y canol oesoedd hwyr. Mae ei wreiddiau yn dyddio o'r ddeuddegfed ganrif ond mae'r gweddillion sydd i'w gweld yno heddiw yn dyddio o'r bymthegfed ganrif ymlaen. Mae'n debygol i'r castell gwreiddiol ddilyn cynllun castell mwnt a beili, fel nifer o gestyll eraill yr ardal a'r cyfnod; mae rhai olion yr hanes cynnar hwn i'w gweld yno o hyd. Roedd y castell ar ei gryfaf a'i fwyaf ysblennydd yn ystod y bymthegfed ganrif a'r unfed ganrif ar bymtheg pan oedd yn un o gestyll y Mers o dan berchnogaeth y teulu Herbert. Daeth ei chwalfa ar ddiwedd un o warchaeoedd hiraf Rhyfel Cartref Lloegr.
Dechreuwyd adeiladu'r castell presennol ym 1435 ar gyfer Syr William ap Thomas, a briododd etifeddes Rhaglan, Elizabeth Bloet, ym 1406. Ar farwolaeth Syr William, cymerodd ei fab, William Herbert, y gwaith o'i adeiladu. Mae dadlau'n parhau ynglŷn a pha un sy'n gyfrifol am adeiladu'r Tŵr Mawr, nodwedd amlycaf y castell presennol. Yn ddiweddarach yn yr unfed ganrif ar bymtheg, trawsnewidiwyd y castell yn blasty crand gan y teulu Somerset, Ieirll Caerwrangon ar y pryd (Ardalyddion Caerwrangon yn ddiweddarach), a etifeddodd Faenor Rhaglan drwy briodas.
Defnyddiwyd Castell Rhaglan fel lleoliad ffilmio ar gyfer ffilm Led Zeppelin, The Song Remains the Same a ffilm Terry Gilliam, Time Bandits.
